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Für Jake Wyler, Sportskanone und Frauenschwarm, fängt das neue Schuljahr alles andere als toll an: Nicht nur, dass ihn seine Freundin sitzen hat lassen, er wird auch nich wegen schlechter Leistungen von einem Football-Trainer auf die Bank geschickt. Doch sein Selbstbewusstsein leidet eigentlich nicht wirklich darunter und deshgalb lässe er sich auf eine Wette mit dem arroganten Austin ein: Schafft er es, dass das "hässliche Entlein" Janey Briggs an seiner Seite zur Ballkönigin zu machen ...